Después de graduarse de la escuela South Young School en 1988, se mudó a California para convertirse en actor en un principio apareciendo en comerciales y como extra. No obteniendo la oportunidad que esperaba, comienza a escribir artículos para diversas revistas. También asistió a la American Academy of Dramatic Arts con una beca, pero dejándola a las 28 semanas. Su idea de probar equipos de autodefensa en sí mismo fue escogida por Jeff Tremaine director de la revista de skateboarding Big Brother, las acrobacias fueron filmadas e incluidas en el video Big Brother Number Two. Posteriormente las payasadas de Knoxville se convirtieron en algo importante en Big Brother, cuyo elenco incluía a Chris Pontius, Steve-o y a Dave England.
